Žiemgalių gyvenvietė Sagera pirmą kartą minima 1253-1254 metais, nors Žagarės istorija skaičiuojama nuo 1198 m. (kai buvo paminėta Raktės pilis). XIII a. čia buvo žiemgalių pilis Raktuvė (arba Raktė), kunigaikščio Žvelgaičio sostinė. XIII a. pabaigoje gyvenvietę sunaikino kryžiuočiai, malšinę žiemgalių sukilimą. Vėliau žiemgaliai asimiliavosi – sulatvėjo arba sulietuvėjo.

Dabartinėje Žagarės vietoje iki XIX a. pabaigos buvo du savarankiški miesteliai: Senoji Žagarė (senamiestis) ir Naujoji Žagarė (naujamiestis). Senosios Žagarės dvaras minimas 1490 m., 1495 m. prie jo leista rengti turgų, prieš 1499 m. pastatyta bažnyčia. XVI a. 1-ojoje pusėje dešiniajame Švėtės krante išaugo Naujoji Žagarė, kuri 1547 m. vadinama miesteliu, o 1592–1595 m. šaltiniuose Žagarė jau vadinama miestu. 1595–1797 m. Senojoje Žagarėje veikė muitinė, apie 1623 m. pastatyta Naujosios Žagarės parapijinė bažnyčia,kurios statybai aukojo karalius Žygimantas III ir kuri 1805 metais buvo perstatyta. Miesteliai labai nukentėjo per XVII-XVIII a. Šiaurės karus. Po Antrojo Lietuvos - Lenkijos padalijimo carienė Jekaterina II padovanojo Žagarę savo favoritui Zubovui. 1857 metai miestelius nuperka D.Naryškinas, kurio palikonys XX a. pradžioje įteigė sagų, muilo fabrikus.

1924 m. Žagarė tapo miestu, 1932 m. gavo antros klasės miesto teises, kurios pakartotinai suteiktos 1950 m. Kurį laiką Žagarė buvo rajono centras.

Žmonės, nukeliaukit į Žagarę
Pačiame gegužės spindesy,-
Ar pavieniui, ar būriu sutarę,
Dviračiu ar karieta. Taksi.

Jūs tenai išvysite stebuklą,
Kokio neregėjot niekada:
Užverčia miestelį mažą, kuklų
Žydinčių sniegynų kaskada.

Per putotą, kvepiantį peizažą
Lengvos kojos brenda vis smagiau,
Ir skubi į pasaką, miražą,
Baltą rojų - ar kažką daugiau.

Tai ne kitos - tavo lūpos taria:
"Mano Dieve, Tu tikrai esi!"
Žmonės, nukeliaukit į Žagarę-
Ar pavieniui, ar būriu sutarę
Žydinčių vyšnynų spindesy.

Rimantė Antanaitienė